Вырежьте файл через контекстное меню операционной системы, как обычно, затем вместо обычной вставки щелкните правой кнопкой мыши, чтобы открыть контекстное меню, затем выберите TortoiseSVN -> Paste
(убедитесь, что вы зафиксировали от root, чтобы включить как старые, так и новые файлы в фиксации).