Это зависит от сервера, где хранить данные сеанса; те, с которыми я знаком, позволяют на некотором уровне конфигурации определять, где (сеанс диска, БД, память, ...) хранятся данные сеанса.
Разные клиенты не должны работать с одними и теми же данными сеанса - данные сеанса для каждого клиента. Тем не менее, один клиент (например, веб-браузер) может иметь несколько открытых окон или вкладок, и да, это может вызвать проблемы.
Кластеризация добавляет уровень сложности / головной боли, поскольку данные сеанса распределяются между серверами.