Лично я обычно предпочитаю начать с рассмотрения дизайна базы данных.В зависимости от того, как он был настроен, вы сможете создать диаграмму базы данных, которая покажет вам все взаимосвязи между таблицами.
Как только вы освоите структуру базы данных, вы должны иметь общее представление о том, что делает система, что должно дать некоторый контекст различным процессам и рабочим потокам в веб-приложении.
Если у приложения есть файл Sitemap, я бы тщательно его изучил, так как он должен помочь вам лучше понять поток приложения.Если доступно, вы также должны посмотреть на диаграмму классов, чтобы увидеть, как различные классы связаны друг с другом.
Без какой-либо документации вам, вероятно, придется использовать кусочки, чтобы понять, как работает приложение.Я не уверен, но могут быть некоторые плагины, которые могут помочь вам в этом.Что-то вроде CodeRush или Resharper может быть полезным.Есть также плагин под названием GhostDoc, который также может пригодиться.
Надеюсь, это поможет.