Если вы имеете в виду просто посмотреть, требуется ли обновление (без фактического обновления), вам, возможно, придется указать в своем Gemfile использование некоторого источника репо для сравнения, например:
gem "rails", :git => "git://github.com/rails/rails.git"
или укажите конкретную версию для сравнения с :version => ...
Затем запустите bundle check
, и в нем будут перечислены все драгоценные камни, которые устарели.
РЕДАКТИРОВАТЬ - Я думаю, это зависит от того, что имеется в виду под обновлением.