Я использую макрос ASSERTE для проверки предварительных условий. Согласно его определению он использует ASSERT_BASE, который, в свою очередь, вызывает _CrtDbgReportW для распечатки сообщения. Куда идет вывод _CrtDbgReportW?
Я бы предположил, что если приложение запускается из отладчика, оно перейдет в окно отладчика. Куда будут отправляться сообщения, если они не находятся под отладчиком?