Просматривая ваш код,
сначала не думайте связывать gridview сразу после проверки свойства флажка каждого флажка, он переопределит gridview2.сначала соберите все значения флажков, конкатенируя скажем FoodItem = "(value1, value2, value3)".
вызовите базу данных один раз, изменив запрос, например
string s = "select * from Item where Item_Name in " + FoodItem +";
db.grid(s, GridView2);
Я думаю, у вас есть нескольковыбор, поэтому держите отдельную кнопку и пишите все коды для копирования из одной сетки в другую внутри события нажатия кнопки.