Хотя я все еще не уверен, что полностью понимаю ваш вопрос, вы могли бы сделать что-то вроде этого:
double rand = Math.random();
if( rand < 0.2 )
firstFunction();
else if( rand < 0.4 )
secondFunction();
else if( rand < 0.6 )
thirdFunction();
else if( rand < 0.8 )
fourthFunction();
else
fifthFunction();
(Math.random()
генерирует случайный дубль, больший или равный 0,0 и меньший, чем 1,0).