Вам нужно истечь срок действия страниц, которые ссылаются на «старые» версии css. Если вы обеспокоены тем, что истечение срока действия «целых» страниц обходится дорого, вы можете разделить свои страницы на обрабатываемые фрагменты ESI и использовать только устаревший CSS-фрагмент HTML.
Другой (немного экзотический) вариант - использовать JavaScript. Если у вас много кэшированных страниц, и они содержат ресурс javascript, который обновляется чаще, чем ваши кэшированные веб-страницы, попросите javascript добавить последний URL-адрес css в DOM.