Я обычно добавляю ссылку на проект и держу все свои проекты под единым решением, поэтому у меня нет проблем с копированием файлов. Возможно, вы пропустили ссылку на проект, вместо этого вы могли бы использовать ссылку на сборку. Сначала проверьте это.
Первый совет: не создавайте веб-сервис, если вы не знаете, что это такое и как его можно использовать. Люди склонны считать, что все является веб-службой, поскольку создать веб-службу в WCF очень легко, используя инструменты Visual Studio. Поскольку вы спрашиваете, как преобразовать DLL в веб-сервис, я предполагаю, что вы начинаете изучать веб-сервис.
Все, что вам нужно, это какая-то система непрерывной интеграции, в противном случае простая система сборки, которая выполняет сборку за вас и копирует файлы в любую папку зависимых приложений. Следовательно, вы можете сэкономить время на копирование файлов вручную. Когда вы сделаете это, у вас не будет ни одной из тех 4 проблем, которые вы упомянули.
Если вы достаточно ленивы, чтобы изучить систему сборки, просто напишите пакетный файл, который будет копировать файлы для вас. У меня есть командные файлы, которые делают файлы xcopy.