У меня та же проблема, мое решение некрасиво, но просто: труба заводной вывод в cygwin cat.exe
Предположим, ваш скрипт red.groovy:
println "\u001B[31mI'm Red\u001B[0m Now not"
Затем из командной оболочки
groovy.bat red.groovy | cat
отобразит правильные цвета.
Конечно, вы можете написать свой собственный нативный код, который обрабатывает коды ANSI.