При использовании шаблона по умолчанию из MonoDevelop, тогда достаточно только установки Autorotate в true на каждые DialogViewController (не только основной).
Например, этоэто то, что Touch.Unit делает и вращение работает без каких-либо проблем.Возможно, вы захотите проверить и сравнить его код с вашим собственным кодом.