Может начать с моделей? Они должны быть проверены в изоляции, что должно сделать их фруктами с самым низким висянием.
Затем выберите модель и начните писать тесты, которые говорят, что она делает. По ходу дела подумайте о других способах тестирования кода - есть ли крайние случаи, в которых вы, возможно, не уверены? Напишите тесты и посмотрите, как ведет себя модель. По мере разработки тестов в коде могут появляться области, которые не настолько чисты и не дублированы (DRY), как они могут быть. Теперь у вас есть тесты, вы можете реорганизовать код, поскольку вы знаете, что не влияете на поведение. Старайтесь не начинать улучшать дизайн, пока у вас не появятся тесты - в этом и заключается безумие.
Как только вы закрепите модели, двигайтесь вверх.
Это один из способов. Альтернативы могут начинаться с представлений или контроллеров, но вам может оказаться проще начать с сквозных тестов транзакций и постепенно переходить на все более мелкие кусочки.