Нет.
PRINT
будет отображаться только после завершения команды, независимо от того, запускаете ли вы ее из OSQL, SSMS или Powershell.
Что вы CAN сделать это использовать RAISERROR
, чтобы получить немедленную обратную связь:
RAISERROR('This will display immediately',0,1) WITH NOWAIT