Программа командной строки обычно имеет переключатель для автоматического ответа на вопросы с Y (обычно это -Y), но если в вашей программе нет такого переключателя, я не думаю, что вы легко можете выполнить то, что хотите делать ...
Редактировать: Йоханнес прав, его предложение должно быть простым способом сделать это ... почему я не подумал об этом; -)
В любом случае, если это не сработает, вы всегда можете попытаться выполнить это внешне с помощью чего-то вроде AutoIt .