Мне было любопытно, как вы получили противоречивые результаты, поэтому я экспериментировал с разметкой, но не мог придумать способ воспроизвести описанное вами поведение, возвращаемое самим объектом jQuery. Я обнаружил несколько отличающиеся ситуации, которые вызывают такое поведение, например:
<div>
<span id="span1">Hello World</span>
<img src="foo" alt="bar" />
</div>
Если вы попробуете этот синтаксис (здесь я пишу "jQuery" вместо использования "$")
jQuery("#span1").parents("div img").css("max-width","25%"); // no good
тогда вы не получите никакого результата, потому что у span1 нет родителя div img, только родителя div. Но это даст результат:
jQuery("#span1").parents("div").find("img").css("max-width","25%"); // will work
потому что он находит родительский div "span1" и оттуда находит изображение, которое является потомком этого родительского div.
Но мой пример надуманный, потому что в этой ситуации вы, вероятно, просто использовали бы
jQuery("#span1").siblings("img").css("max-width","25%"); // will also work, and is clearer