Возможно, вы могли бы сделать это с помощью пользовательского установщика - но я обнаружил, что сборка установщиков для .Net - это немного неясный процесс. Руководство Microsoft: здесь . Я бы хотел, чтобы установщик был настолько глуп, насколько это возможно - просто установите приложение, в основном. Установщик должен иметь возможность развернуть вашу локальную базу данных - в зависимости от используемого вами движка - и настроить файл app.config, чтобы вы могли подключаться. Я хотел бы, чтобы все умные вещи происходили в самом приложении.
Я бы рекомендовал написать эту логику в качестве шага «инициализации» в вашем приложении - таким образом, вы можете предложить ее в качестве опции для нескольких пользователей на одном компьютере или в случае катастрофического сбоя.
При запуске вашего приложения вам необходимо проверить наличие подключения к базе данных; если этого нет, предложите пользователю экран «Настройка базы данных». Если вы можете подключиться, но база данных еще не инициализирована - например, даты в повестке дня еще не определены - имеют отдельный этап инициализации.
Я бы использовал одну из "волшебных" структур, чтобы сделать процесс настолько простым, насколько это возможно.
Преимущество выполнения этого в основном приложении, а не в установщике, состоит в том, что в вашем распоряжении есть все возможности C #, и вы можете протестировать его в контексте своего приложения, а не в сценарии установщика.