В SQL Server это будет что-то вроде
select name, dob
from customer
where datediff(day,getDate(),dob)+1 = 14
or datediff(day,getDate(),dob)+1 = 3
or datediff(day,getDate(),dob)+1 = 1
В SubSonic вы могли бы написать это так:
new Select(Customer.NameColumn, Customer.DobColumn)
.From(Customer.Schema)
.Where("datediff(day,getDate(),dob)+1=14")
.Or("datediff(day,getDate(),dob)+1=3")
.Or("datediff(day,getDate(),dob)+1=1")