Флаги SYN и FIN считаются частью пространства последовательности и надежно передаются (поэтому ответ на ваш ближайший вопрос «да, это так, по умолчанию»).
Тем не менее, я думаю, что вы действительно хотите копать немного глубже, потому что:
Если у вас есть большое количество неудачных соединений на хостах в вашей интрасети, это указывает на проблему в сети - обычно у вас должно быть низкое, если таковое имеется, соединение, которое застряло в этих состояниях. Повторная передача будет означать, что ваше соединение будет работать в течение 2,4,8, ... секунд (хотя не обязательно - зависит от стека TCP. Тем не менее, ничего приятного для пользователей).
Я бы посоветовал запустить tcpdump или wireshark на обоих хостах и отследить, где происходит потеря пакетов - и исправить это.
На старом оборудовании частой причиной может быть несоответствие дуплекса на некоторой паре устройств в тракте (неправильно определено или неправильно задано). Некоторыми другими причинами могут быть проблемы с драйвером или плохой кабель (недостаточно плохой, чтобы вызвать полное отключение, но достаточно плохой, чтобы вызвать периодические отключения).