Я бы порекомендовал вам разрабатывать те же основные сборки, на которых вы собираетесь развертывать. Тем не менее, это оставляет вам несколько вариантов. Во-первых, вы можете выполнить сборку против локальной установки IIS (как вы, похоже, делаете в настоящее время). Это означает, что все ваши коробки должны быть обновлены до Windows Vista или Windows 2008 Server (или Windows 7, поскольку он работает под управлением IIS 7.5). Второй вариант - развернуть на удаленной машине. Вполне возможно развернуть приложение на удаленном тестовом компьютере под управлением IIS 7, а также выполнить удаленную отладку. Проблема в том, что если на удаленном сайте работает более одного разработчика, это становится проблематичным. IIS может выполнять удаленную отладку на разных веб-сайтах для разных разработчиков, но в зависимости от вашей архитектуры и конфигурации вы все равно можете делиться ресурсами между экземплярами тестовых веб-приложений. Иногда вы можете заблокировать друг друга. Единственное преимущество заключается в том, что вам не нужно покупать лицензии на все ваши машины (и, возможно, обновлять оборудование для поддержки обновления ОС). Тем не менее, я думаю, что это было бы недальновидно. ИМХО, потеря производительности разработчиков не стоила бы того.
Существуют серьезные изменения между IIS 5.1 и IIS 7.x. Изменения в архитектуре, такие как интегрированный конвейер, могут привести к радикально различному поведению и проблемам совместимости. Я думаю, вы найдете, что IIS 7 гораздо более дружественный к разработчикам. Внедрение таких вещей, как отслеживание неудачных запросов, расширенное ведение журнала и расширенные страницы ошибок, значительно упрощает отслеживание ошибок в вашем приложении. В связи с этим, обновление того стоит.