Когда вы запускаете приложение в IDE VB6, присоедините отладчик Visual Studio 2010 к VB6.Exe (Инструменты -> Присоединить к процессу в VS2010) и выберите правильный уровень управляемого кода, который вы используете (DotNet 4.0 или DotNet2.0 в зависимости от того, что ваша DLL была написана).Ваш проект DotNet Dll должен быть загружен уже в Visual Studio 2010, а затем вы можете установить точки останова в своем проекте Visual Studio 2010.