Если вы не выбираете меню супер быстро после выбора файла (возможно, не давая Xcode время для его замены), тогда я говорю подать отчет об ошибке http://bugreporter.apple.com
Вы должны дать Xcode несколько минут, чтобы поменять меню, хотя, чтобы определить, что это за ошибка, если она не поменяется через 60 секунд или около того, скорее всего, это не просто проблема производительности). Не забудьте включить системный профиль, как я только что проверил, и каждый раз, когда я переключался на модель данных, он соответственно менял меню.
Случается ли то же самое с файлами xib? Какие-либо другие типы файлов, которые вы используете, иногда имеют разные меню?