Насколько мне известно, не существует Windows-совместимого веб-сервера Rails, который бы являлся многопоточным или одновременным из коробки.
Вам потребуется порождать несколько внутренних серверов (мы используем mongrel, вывместо этого можно использовать thin), а затем использовать / настраивать прокси-сервер (мы используем nginx) перед ними для одновременной обработки нескольких запросов в Windows.
В этом блоге описывается настройка Thin и nginx в Windows. После запуска вы можете отредактировать nginx.conf в качестве прокси для нескольких тонких экземпляров / портов.