Я не думаю, что вы можете проверить это с помощью Desktop.open. Я предлагаю использовать метод до появления класса Desktop. Чем вы можете следить за процессом и запускать, когда процесс заканчивается ....
Runtime rt = Runtime.getRuntime();
Process proc = rt.exec(the app and file here);
Примечание: после этого ответа GETah опубликовал лучшее предложение (за которое я проголосовал). Я также оставлю этот ответ, в некоторых случаях этого может быть достаточно, и его легко устранить.