Я выполнил несколько, используя пакетные задания, но мне интересно, что будет наиболее подходящим? Может быть, используя time.strftime?
Если вы хотите выполнять повторяющиеся запланированные задачи, то для Windows лучше всего подойдет планировщик задач (Vista) или запланированные задачи (XP и, я думаю, ранее).
Я бы второй воспользовался планировщиком заданий.
Я также читал о «cron-подобном» Python-приложении PyCron - http://www.bigbluehost.com/article4.html. Если вы из города Unix, вы можете найти его более знакомым, чем планировщик Windows. Никогда не использовал это сам, но это могло бы представлять интерес.