Я понял это. Просто нужно сделать триггер стиля на основе видимости:
<r:RibbonTab Header="Options"
ContextualTabGroupHeader="Options"
Visibility="{Binding CurrentFiles.SelectedItem, Converter={StaticResource DSToVisConverter}}" >
<r:RibbonTab.Style>
<Style TargetType="r:RibbonTab">
<Style.Triggers>
<Trigger Property="Visibility" Value="Visible">
<Setter Property="IsSelected" Value="True" />
</Trigger>
</Style.Triggers>
</Style>
</r:RibbonTab.Style>