Нет способа сделать это изначально в Silverlight.
Я полагаю, что элемент управления Telerik, отмеченный в другом месте, использует HtmlBridge для перехвата контекстного щелчка, а затем рисует свое собственное меню, однако сейчас он не работает с Silverlight 2.0.40115, поэтому, возможно, Microsoft закрыла этот пробел.
Отсутствие щелчка правой кнопкой мыши является скорее техническим решением, но не техническим. Однако я считаю, что команда Microsoft рассматривает возможность включения контекстных меню в будущих версиях (возможно, даже v3)