URL-адреса файлов, показанные в трассировке стека, выглядят некорректно. Путь к классу выглядит так, как будто он был разделен разделителем пути unix, а не windows, а косые черты - это косые черты, а не unix.
file:/usr/local/apache-tomcat-7.0.26/bin/C,
file:/usr/local/apache-tomcat-7.0.26/bin/\cygwin\usr\local\apache-tomcat-7.0.26\bin\bootstrap.jar;C,
file:/usr/local/apache-tomcat-7.0.26/bin/\cygwin\usr\local\apache-tomcat-7.0.26\bin\tomcat-juli.jar
На вашем месте я бы попытался установить любые переменные окружения, связанные с путем, в cygwin, а не полагаться на windows, поскольку вы запускаете скрипт bash. Вы можете сделать значение cygwin зависимым от переменных windows, используя программу cygpath:
export CLASSPATH=`cygpath $CLASSPATH`