Только соединение между вашим клиентом (если оно правильно настроено) и вашим сервером будет зашифровано (то же самое для конца получателей), как только электронная почта покинет ваш сервер на пути к вашему почтовому серверу получателей, она будет открыта для всеобщего обозрения.
Т.е.. Вы (используете SSL) -> SECURE -> Ваш сервер -> UNSECURE -> Интернет -> UNSECURE -> Сервер получателя -> SECURE -> Получатель (используя SSL).
Чтобы обеспечить безопасную доставку, электронное письмо должно быть зашифровано до конца (т. Е. Фактическое содержимое электронного письма, а не только доставка на / с сервера). Это можно сделать с помощью нескольких других механизмов (см. Википедия для списка), один из наиболее распространенных использует PGP для электронной почты (см. google ) .
Существует риск того, что люди будут слушать как во внутренней сети, так и в облаке, вероятности eitehr, в котором я не уверен, но я бы сказал, что внутренняя сеть, как правило, будет более подходящим местом для «слушателя».