Обычно да. Большинство контейнеров предоставляют отдельные загрузчики классов для каждого веб-приложения. Это приведет к тому, что класс будет загружен несколько раз при использовании несколькими приложениями, что приведет к нескольким экземплярам статической переменной.
С указанием спецификации языка Java для справки:
Во время выполнения, несколько типов ссылок
с тем же двоичным именем может быть
загружаются одновременно разными
грузчики класса. Эти типы могут или могут
не представляют один и тот же тип
декларация. Даже если два таких типа
представляют одно и то же объявление типа,
они считаются различными.
Выводом: несколько экземпляров статических переменных будут существовать, если только классы не загружаются только родительским загрузчиком классов и никогда не загружаются в другом месте любым другим загрузчиком классов.