Грязным решением было бы заставить MyWindowsApp зарегистрировать свой идентификатор где-то вроде файла и создать другое приложение Windows, которое отправляет WM_CLOSE (назовем его MyWindowsAppCloser) другим приложениям.
Имея это в виду, вы должны написать следующее с использованием Java 1.6
currentProcess = Runtime.getRuntime().exec("MyWindowsApp.exe");
...
// get idMyWindowsApp where MyWindowsApp stored its identifier
killerProcess = new ProcessBuilder("MyWindowsAppCloser.exe", idMyWindowsApp).start();
killerProcess.waitFor();
int status = currentProcess.waitFor();