Вы, безусловно, можете повторно использовать URL. Просто укажите серверам имен на ваш новый сервер IIS. Вы даже можете перехватывать запросы для URL-адресов .PHP и перенаправлять их на соответствующие URL-адреса .ASPX - хотя это должно быть временное решение / решение для миграции; Вы действительно не хотите придерживаться URL-адресов PHP на более длительный срок, если вы на самом деле используете IIS / .NET. Вы заинтересованы только в сохранении домена или важны конкретные URL-адреса?
Было бы неплохо перенаправить (HTTP 301) некоторые или все запросы на исходные (PHP) страницы на новые страницы.
Однако .NET в любом случае не обязательно более безопасен, чем PHP. Это зависит от реализации разработчиками; любая платформа может быть сделана одинаково безопасной. Понятно, что если текущий сайт плохо спроектирован, и вы решили написать замену, а .NET - ваша предпочтительная платформа, тогда продолжайте - просто убедитесь, что вы не повторяете те же ошибки в .NET.
Что вы подразумеваете под безопасностью? Является ли сайт защищенным приложением или порталом. То есть это безопасность приложения, которое вас беспокоит, или безопасность базового веб-сервера (apache)? Опять же, применяется тот же аргумент - и Apache, и IIS могут быть одинаково защищены при правильной настройке.