Вам необходимо добавить обработчик HTTP в вашу веб-конфигурацию для файлов gif:
<system.web>
<httpHandlers>
<add path="*.gif" verb="GET,HEAD" type="System.Web.StaticFileHandler" validate="true"/>
</httpHandlers>
</system.web>
Это заставляет .Net обрабатывать файл, тогда вы получите ошибку .Net.
Ошибка сервера в «/» приложении.
Ресурс не найден.
Описание: HTTP 404. Требуемый ресурс (или одна из его зависимостей) мог быть удален, изменилось его имя или временно недоступен. Пожалуйста, просмотрите следующий URL и убедитесь, что он написан правильно.
Запрошенный URL: /test.gif
Информация о версии: Microsoft .NET Framework Версия: 2.0.50727.1433; ASP.NET версия: 2.0.50727.1433