Ха-ха, это забавно, я только что обсуждал это на днях.
В итоге я остановился на том же, что вы предложили Content/Less. Но если у меня есть много вещей в папке содержимого, я обычно делаю Content/Styles/, в этом случае я бы, вероятно, поместил туда папку Less.
Мне нравится идея включения файлов Less в пакет, хотя я могу видеть, что это полезно.
Upvote для less.js! Так удобно!