Системное свойство сохраняется в памяти, в JVM выполняется программа, где вызывается System.setProperty
.JVM A не увидит значение набора свойств в JVM B. Если вы хотите, чтобы JVM A узнала об изменении свойства в JVM B, вам нужно заставить эти две JVM взаимодействовать друг с другом.
Знание того, что вы хотите сделать с этими системными свойствами и этими несколькими JVM, может помочь дать вам лучший ответ.