До выхода IIS7 я использовал Модуль перезаписи URL от Helicon, чтобы делать подобные вещи. Он основан на регулярных выражениях для правил, но он довольно хорош и всегда работал хорошо для меня.
Это модуль ISAPI, поэтому его конфигурация находится за пределами web.config.
Я использовал продукт ISAPI_Rewrite_Lite, который является бесплатным. Я никогда не использовал полноценную версию.
Надеюсь, это поможет.