Ответ от Red_menace не совсем понятен, вы могли бы подумать, сделав такую вещь, как это:
set theCheckbox to checkbox "Random order" of tab group 1 of window "Desktop & Screen Saver"
tell theCheckbox
if false then click theCheckbox -- if false does not reference the 'theCheckbox', it is simply doing nothing
end tell
Тогда он никогда не вычислит предложение if.
Поэтому я изменил насредняя часть до
set theCheckbox to checkbox "Change picture:" of tab group 1 of window "Desktop & Screen Saver"
tell theCheckbox
set checkboxStatus to value of theCheckbox as boolean
if checkboxStatus is false then click theCheckbox
end tell
А потом все заработало.