Отвечая на ваш первый вопрос, пользователь всегда будет видеть эту последнюю версию вашего приложения, даже если он использует пункт меню «Пуск». Это четко указано в FAQ; см. ответ на Q5 .
В ответ на ваш второй вопрос, да, приложение может быть запущено в автономном режиме, при условии, что оно уже было кэшировано. Это упоминается в ответе на часто задаваемые вопросы Q25 . Для получения дополнительной информации см. Документацию элемента information
файла JNLP; специально ищите раздел "офлайн-разрешено" и что это значит.
Я бы порекомендовал вам прочитать материал на веб-странице Oracle 101 * Java Web Start , чтобы понять, что JWS может (и не может) делать.