Для № 2, к сожалению, это невозможно. Модель расширения Chrome запрещает прямой доступ к локальным файлам по соображениям безопасности.
Для # 1 это определенно возможно. В худшем случае вам придется написать собственный плагин NPAPI, в котором размещается Flash. Я еще не нашел другого расширения, которое может просто встроить Flash player. По крайней мере, не требуя от отдельных конечных пользователей включения chrome-extension: // * / URL в диалоговом окне безопасности проигрывателя Flash Player. Это может начать вас.