Как уже говорилось, обрезать легко, используя плагин jcrop jquery. Это оставляет вас с изменением размера, также относительно легко в javascript, большой проблемой является поворот. Чтобы вращение работало, нужно работать с холстом (или флеш). Элемент canvas в настоящее время поддерживается всеми браузерами, кроме IE. IE имеет свою собственную реализацию canvas.
Просто помните, что это просто код на стороне клиента, и вам нужно будет проделать большую работу, чтобы объединить все функции трех необходимых плагинов.
Как только он заработает на клиенте, вам нужно будет найти способ сбросить все параметры в скрытые поля и отправить их на сервер. На сервере вам понадобится System.Drawing для фактического изменения изображения.
Хорошим местом для поиска хороших плагинов является Google или jQuery Plugin репозиторий