Чтобы добавить клиента в определенную группу ...
Groups.Add(Context.ConnectionId, "johnsFriends");
Чтобы отправить сообщение группе клиентов этого клиента ...
Clients["johnsFriends"].addMessage(message);
Затем на стороне клиента будет вызываться метод addMessage для всех клиентов в группе "johnsFriends".