Ответ - создать загрузочный csproj для вашей веб-роли, который ничего не делает. Это будет DLL, которая блокируется WaIISHost.
Затем создайте реальные веб-проекты как отдельные сайты, используя опцию в файле csdef. После того, как вы это сделаете, вы можете развернуть любой из ваших сайтов с помощью веб-развертывания, и они будут работать, если они не имеют ссылки на вашу загрузочную DLL (поскольку они не будут копировать этот файл)