Jython использует механизм кэширования при запуске, в основном просматривая все jar-файлы в вашем classpath и создавая оболочки.Возможно, что в некоторых случаях этот конкретный класс найден и упакован, а в других - нет;может быть, у вас много jar-файлов и вы столкнулись с некоторой ошибкой или ограничением рекурсии.
В любом случае, я бы позаботился о том, чтобы jar, включающий этот конкретный класс, находился в начале вашего пути к классам, явно объявленный(т. е. используя -cp C: \ path \ to \ my.jar;% CLASSPATH%), так что jython будет каждый раз быстро его подбирать.
Это, конечно, при условии, что вы запускаете jython в одном и том жепуть каждый раз.Если это не так, убедитесь, что используемые вами параметры запуска, включая начальный каталог, одинаковы во всех случаях.