Во-первых: переключитесь на rvm отлично подходит для управления рубином
Если вы не хотите, то, я думаю, вы можете удалить пакет ruby с помощью (если он установлен с macports) следующим образом:
sudo port uninstall ruby19
Чтобы начать использовать новую версию ruby, вам нужно найти, где она установлена (это что-то вроде /opt/local/<...>)
Затем перейдите в папку Binary и добавьте ее в путь.
export PATH=/opt/local/<...>:$PATH
Удаляя старую, вам также может понадобиться изменить некоторые переменные env.
Использовать RVM
EDIT: добавлена команда sudo к порту и изменено стандартное местоположение