Вы не можете получить доступ к пути веб-приложения из консольного приложения только потому, что они являются частью одного и того же решения.
Server.MapPath
работает только в контексте веб-сервера и требует веб-запроса для проверки и определения корневого каталога.
Возможно, вам необходимо просмотреть свой дизайн или, например:
- сохранить сведения о папке в файле конфигурации или общего файла, ключа реестра или базы данных
- passего как параметр для консольного приложения
- изменить веб-приложение для предоставления веб-службы и затем вызвать его из консольного приложения