>>> paths = ["a143.txt", "a9.txt"]
>>> sorted(paths, key=lambda s: int(re.search("\d+", s).group()))
['a9.txt', 'a143.txt']
Более общий, если вы хотите, чтобы он работал и для файлов, таких как: a100_32_12 (и сортировка по числовым группам):
>>> paths = ["a143_2.txt", "a143_1.txt"]
>>> sorted(paths, key=lambda s: map(int, re.findall("\d+", s)))
['a143_1.txt', 'a143_1.txt']