Для создания настоящей многофайловой формы загрузки вам нужно будет использовать Flash или Java-апплет. Альтернативой является динамическое добавление нескольких полей ввода в форму с использованием JavaScript, но для этого все же требуется, чтобы пользователь выбирал файлы по отдельности. Один из способов сделать это - использовать плагин jQuery для мультифайлов , но, похоже, он не будет соответствовать вашим требованиям в зависимости от количества загружаемых файлов.
Я бы также предложил вам создать какую-то загрузку на основе ZIP и обрабатывать ее с извлечением на стороне сервера, если вам нужно придерживаться простых функций HTML, но для этого все же требуется, чтобы пользователь выполнил дополнительный шаг, чтобы он мог быть выполнен некоторое сопротивление.
В HTML 5 есть атрибут «множественный», который вы можете установить во входном теге, который должен обеспечивать требуемое поведение.