Это происходит потому, что у вас, вероятно, есть виртуальный каталог на рабочем сервере, а не на локальном. Поэтому всегда использует URL-помощники при работе с URL-адресами и никогда не кодирует их жестко, как вы это делали в своем примере:
<img src="<%= Url.Content("~/Images/Delete.png") %>" />
Вы можете использовать относительные пути только внутри CSS-файлов (например, для фоновых изображений). Пути внутри CSS-файлов зависят от местоположения CSS, но включение самого CSS-файла должно выполняться с помощью помощников:
<link href="<%= Url.Content("~/Content/Site.css") %>" rel="stylesheet" type="text/css" />