Мне кажется, я вижу вашу проблему - вы выводите абсолютные URL-адреса для ваших изображений, и в зависимости от того, используется ли SSL при первом запросе, SSL-URL ваших изображений может или не может быть включен в кэшированный вывод.
Мое первое предложение - по возможности отключить абсолютные URL-адреса.Есть ли причина, по которой они вам нужны?
Моя резервная копия будет указывать вам на конфигурацию renderControls в Web.config.Если мы говорим здесь о подслоях, вы можете создать подкласс подкласса и создать новую фабрику для рендеринга подслоя.Когда вы создаете подкласс подкласса, переопределите его метод GetCacheKey, чтобы добавить флаг, если запрос ssl ...
// если запрос ssl, вернуть base.GetCacheKey () + "# ssl";
Справедливое предупреждение, что я никогда не делал этого, просто делаю обоснованное предложение, основанное на доступных настройках Sitecore и API.
Удачи.