Если ЦС под вашим контролем доверяет всем браузерам, используемым сотрудниками, это легко возможно:
Прокси-агенту компании необходимо создавать сертификаты, напоминающие исходный сертификат, на лету и предоставлять эти сертификаты клиентам. Вся информация может быть взята из реального сертификата, единственное отличие будет в том, что СА подписывает сертификат.
Однако, по крайней мере, Google Chrome будет жаловаться на домены, принадлежащие Google, поскольку у них есть явный белый список, на котором центры сертификации могут подписывать сертификаты, используемые для доменов Google.