попробуйте
var firstChar = dr["Value"].ToString()[0];
var ok = firstChar == 'y' || firstChar = 'Y';
и проведите несколько тестов производительности - но я не думаю, что это вообще будет проблемой.
PS: при условии, что строка непусто - если это может быть проблемой, сделайте это
var value = dr["Value"].ToStrin();
var firstChar = String.IsNullOrEmpty(value) ? 'n' : value[0];
var ok = firstChar == 'y' || firstChar = 'Y';